Antaño, el condado de Leitrim fue controlado por la familia O'Rourke. Gobernó hasta el siglo XVI y residió en Dromahaire. Los ingleses expropiaron sus terrenos y sus plantaciones y en 1565 las fronteras fueron acotadas.
Durante la época mediaval (hasta el siglo XVII), las inmensas selvas cubrieron el condado. Luego, las ciudades como Carrick-on-Shannon, Manorhamilton o Jamestown fueron construidas. Durante la Gran Hambruna, los habitantes emigraron y la población pasó de 155 000 habitantes en el siglo XIX a 25 000 hoy.